宋初扬州城是在“周小城”的基础上发展起来的。李重进镇守扬州时，在唐城的南半部加以改筑，城周十二里，叫“州城”，也是当下“大城”的前身。后因城损坏莫濛修筑，宋廷分别在乾道三年五月、翌四年八月、淳熙八年、绍兴三年等亦有修筑。

南渡后，因背后金兵威胁，扬州作为南宋前卫基地的重要性增强，建炎元年九月、二年十月，扬州吕颐好修缮城池。这次由知州郭棣修筑的城，北以柴河做城壕，运河为东缘和南缘，西以保障河为界，周长二千二百八十丈，约有十五里，被称为大城。

由于金兵屡屡来犯，郭棣认为唐代子城地势高，可以凭高临下，有利于防守，打击来犯之敌。于是在唐城旧址上重建城池，叫“堡寨城”，此城与宋大城南北对峙，中间相隔二里，这一段空白，容易使敌人将两城阻断，相互之间难以照应。于是又版筑一座可以连接这两座城的城，它的北门连着“堡寨城”的南门，它的南门直通宋大城，此为‘夹城’。

与其他城池一样，夹城东西南北各有翁城，其中西门是双瓮城的形式，正门前有月城，作为战略碉堡，以阻击敌军袭击。但城内除了粮草仓，练兵场，兵器库等备战设施外，只有两条联系东西南北的十字街作为军事通道。

后遭受到蒙古压迫的金于嘉定七年五月迁都于汴梁，由于宋室更加恐惧金或许会逼迫南方宋的版图，扬州事主管崔与之坚固扬州城防护，与之疏浚城壕，在门口开月河设吊桥，大城和堡城之间以前郭棣所造的土城连接此时改为砖筑，以加强防卫。

淳佑十年贾似道曾移镇两淮，以宋大城地处卑渫不易据守，因而在蜀岗上广陵故城遗址筑堡城，周一千七百丈，因在宝祐年筑，故称宝祐城。李庭芝镇守扬州后，因平山堂地高可下视城内，若元兵攻来则可在此构筑望楼俯瞰城中，又在“宝佑城”西加筑“圃城”，把平山堂包在内，称“平山堂城”，这样就又多了一个制高点，可防止元兵占据蜀冈向扬州城内射箭。

由此扬州一地有三城，即大城、夹城、宝祐城。三城的平面形状，因是两头大，中间细，形似蜂腰，故又称“蜂腰城”。在宋朝的守势策略中，城池是最重要的防守设施。宋朝的城防设施有不少的改进。改良城墙用料、拱券式城门、瓮城、双瓮城的城门形制和城中规划“十字街”的设计等。

虽然仍沿用土筑城墙，但是城池一些容易被攻入的部分，如城门、城墙转角等处，则已采用较坚固的砖块来修建，墙砖用白灰糯米汁黏合，临水一侧墙下密布木桩等措施借以增强都城的防御能力。李庭芝是扬州最后的守将，在朝廷降元后尚守孤垒抵抗十月之久。由此可知，三城连成的扬州的防御力是非常出色的。

扬州陷落后，同样难以逃脱蒙元的毁城运动，宝佑城、平山堂城、夹城都为元兵所毁，只剩下被战火侵食的大城。在赵昺收复江南之后，紧邻长江的扬州再次成为防御重点，而去年伯颜实施全面防御的战略后，扬州城池再次得到修缮。