卡希尔早年在德比郡的周日联赛球队“afc当菲尔德“开始参加足球比赛，同时在德比郡足球学院接受训练，直到十五岁时，卡希尔转投至阿斯顿维拉足球俱乐部，2000年卡希尔在十五岁时就进入阿斯顿维拉足球俱乐部的青训营进行系统的训练。2004年卡希尔被租借至伯恩利足球俱乐部半个赛季，并在伯恩利一比零战胜诺丁汉森林的比赛中完成自己的英冠联赛首秀。卡希尔在伯恩利时，共为伯恩利在各项赛事中出场三十二次及攻入一粒进球。在2004-2005赛季结束后，卡希尔荣获包揽伯恩利俱乐部年度最佳球员、年度最佳青年球员奖项在内的两个荣誉。

2005年下半年，卡希尔回到阿斯顿维拉加入球队的一线队伍，2005年9月20日在阿斯顿维拉八比三大胜韦康比流浪者的联赛杯比赛中，卡希尔首次为阿斯顿维场亮相。

2006年4月1日阿斯顿维拉客场零比五负于阿森纳的英超联赛中，卡希尔完成个人在英超联赛首秀。2006年4月16日在维拉主场三比一战胜伯明翰城的比赛中，卡希尔在五十六分钟攻入个人首个英超进球，但因过度庆祝而被罚黄牌警告。

2006-2007赛季卡希尔在维拉队中保住自己主力的位置，在主帅马丁·奥尼尔麾下担纲中卫，但卡希尔却因赛季前膝伤一直高挂免战牌，直到2006年10月18日才为维拉的预备队作客西汉姆联的比赛中踢满全场，卡希尔在队友马丁·劳尔森膝盖旧患复发后，重新获得主帅信任取得上阵机会。整个2006-2007赛季，卡希尔共为维拉出战二十场英超联赛和一场英格兰足总杯的赛事。

2007-2008赛季因为阿斯顿维拉从富勒姆购入扎特·奈特，使得卡希尔上阵机会进一步减少。整个赛季，卡希尔只在维拉只出场两次，于2007年9月19日被租借至英冠的谢菲尔德联队，租借期为三个月，在谢菲尔德联队期间共为球队上场十六次，并且还有两粒进球入账。

2008年1月卡希尔以五百万英镑的身价转会至博尔顿足球俱乐部。在加盟博尔顿之后，迅速适用球队的新环境，并成为博尔顿的主力之一，帮助博尔顿在2007-2008赛季英超保级成功，而卡希尔以出色的表现被评为博尔顿该赛季最佳新加盟球员。